他能从任何角落嗅到这种需求，然后跟有这种需求的人做交换。而当时最有需求的人就是被汉成帝废掉的许皇后。

赵飞燕立为皇后，原来的许皇后被迁往长定宫。就这么一个可怜的女人，淳于长却不放过其最后一点可榨取的价值。他私通许后的姐姐，通过其向许后承诺：我能帮你重回皇宫，立为左皇后。

本来许后的想法是能够回宫做个婕妤(婕妤是妃嫔的一类，等级还算高，仅排在皇后和昭仪之后)已不错，没承想还有希望当左皇后，于是欣喜若狂，淳于长要多少就给多少，毫不手软，前后送给淳于长马车、金钱、名贵衣服等，累计资金上千万，“受许后金钱乘舆、服御物前后千万”。许后为何相信淳于长?当然是因为这小子能随时接触皇上和太后，能说得上话。

淳于长坏得透顶，利用信息不对称的环境，丧心病狂地敲诈许后，史书给他的行径安了一个动词——“诈”。说会劝皇上重新立许氏为左皇后，究竟有没有说?从记载来看，应该半个字都没提。不仅如此，他还利用许后对他有所求，而大占许后便宜，每次写信给许后，都不忘骚扰一番，甚至有可能占更大的便宜。

这是淳于长职场生涯中，干得最缺德最不厚道的一件事。他一面榨干一个处于绝望中的女人的钱财，一面许诺给她一个美好的未来。而这个美好的未来不过是个肥皂泡——用一个女人的血泪去填充的肥皂泡，这样做连天都不容，西汉朝廷当然也不容。

淳于长的表弟、正在慢慢崛起的王莽，开始揭发淳于长的罪行，不是王莽不厚道，而是淳于长实在太不堪了。终于，淳于长失去太后的信任，皇帝也觉得留着这种大臣在身边很丢脸，于是找了一个理由：有一回，淳于长上马车的时候，看见王莽的母亲，没有谦逊礼让，而是当着长辈的面直接上车。以此免职，遣回其封地。

淳于长的意志力很坚强，生命力很顽强，还是想利用一切机会回到西汉朝廷。他居然能想到和自己的仇家——红阳侯王立合作。合作的机会就是淳于长要被遣送回封地了，在京城剩下一大批马车，淳于长马上想到送给王立，请他在皇上面前美言几句。汉成帝虽然沉溺声色，却是个聪明人，此事马上引起他的怀疑，于是将王立和淳于长都交付司法机关审讯。一审讯，把戏侮许皇后的事情也给抖出来了，事情犯到这个分上，自然是死路一条。淳于长死，许皇后也死，前者罪有应得，后者真的很可怜很无辜。

其后，王莽把表哥淳于长的家属也全都杀了。

唐人有诗云：“日暮汉宫传蜡烛，轻烟散入五侯家。”

所谓五侯，也就是淳于长的舅舅家，淳于长此人，犹如一缕轻烟，消散在西汉的历史舞台上，留下的教训，足以深思。