别智才是自己的本源实相。次日，一向严苛的华叟听其所言所感，承认其已悟道。

一休宗纯对外在形式不屑一顾，他认为形式毫无意义，只有真我才是最真实的存在。二十九岁时，他参加华叟之师的忌日法会，大家都穿着隆重庄严的法衣，只有他草鞋布衣依旧如常。师父问他为何毫无威仪，一休从容应答： 余独润色一众。法会结束后，有人问华叟谁是他的继承人，华叟回答： 虽云风狂，但乃赤子，说的就是自号狂云子的一休。华叟辞世前，曾经再三让人将证明得道开悟的印可交给一休，但一休始终拒绝这一纸空文。

1423年，足利义持四十岁的时候，将征夷大将军之位让给儿子义量，希望他早日得到历练。结果义量因为过度沉湎于酒色，两年后就死了。早已摒弃人世繁华的一休，却在警示着人生的无常。京都的元旦，人人都在欢庆节日，一休却举着骷髅头走街串巷，人们都觉得很不吉利。一休却说，骷髅眼中无物，即为 目出 。目出在日文里就是恭喜的意思。他是在警示世人，眼前的繁华终要成空，人生无常才是本质。如其歌云：正月冥途旅程一里冢，可喜复可贺。自此每到元旦，京都的商家便会关门三天。

1428年，复任将军之职的义持死去。幕府以抓阄的方式选出了新的将军，义持的四弟义教。义教本已出家，这时还俗做了众人之上的将军。正是这一年，一休最敬爱的师傅华叟病故，师兄养叟接替掌门之位，在大德寺大兴土木，建造豪华的殿堂。一休认为这与清贫苦修的教义相违背，愤而离开大德寺，临行前题诗一首：将常住物置庵中，木勺笊篱挂壁东。

我无如此闲家具，江海多年蓑笠风。木勺笊篱尚且说是 如此闲家具 ，这对养叟的奢华无疑是极大的讽刺。一休将诗附在寺庙什物明细表后，表明了决绝的去意。从此一休漂泊在外，看尽人间百态。

1441年，播磨守赤松满佑杀死将军足利义教，史称嘉吉之乱。义教脾气暴躁，对属下刻薄寡恩。武将赤松满佑是播磨望族的后人，女儿给将军做侍女，因为过失被处死，所以满佑总是谨小慎微，即使被将军言语侮辱，也是委曲求全，一忍再忍。一天，将军说要来家里做客。满佑正自欢欣鼓舞，不料在幕府就职的外甥教佑告诉他，将军来不过是为了通知他，要将他的领土拨一部分给在将军身边做侍从的族侄贞村。满佑一怒之下，决定政变。就在将军来府宴会之际，赤松埋下伏兵，将义教斩杀。一族人从容西归播磨。幕府派出山名持丰前去讨伐，赤松大败，切腹自杀。从此引发全国内乱。

一休曾暂居丹波国让羽山尸陀寺，寺中停放着死于战乱和疾病的尸体，一休沉痛地描绘这人间地狱为吟杖终无风月兴，黄泉境在目前山。多年后，全国大 饥荒，疫病流行，京都附近的河流因为死者甚众导致堵塞断流，佛门弟子却仍在为达官贵人的长寿健康祈祷。1467年，一休再次经历了应仁之乱。历经十年战火，京都化为废墟。

一生遭遇许多社会动荡，看尽人世间的悲欢离合，一休宗纯的心灵依然还在热烈地为生命而跳动。七十六岁遇到盲女阿森后，他内心的赤忱就在这一刻被完全地点燃了。他赞美四十岁的阿森为一代风流之美人，并热情洋溢地为她写下了二十多首爱情诗。言语大胆狂放，如：

盲森夜夜伴吟身，被底鸳鸯私语新。

口约慈尊三会晚，本居古佛万般春。

木凋叶落更回春，长绿生花旧约新。

森也深恩若忘却，无量亿劫畜生身。

如果忘却这份爱情，就会在永劫中变成畜生身。多么刻骨铭心的誓约!一休晚年在薪村酬恩庵修建墓塔慈扬塔，那里成为他和阿森的比翼冢。在生命的尽头，他再次许下相爱三生的心愿：十年花下埋芳盟，一段风流无限情。

惜别枕头儿女膝，夜深云雨约三生。

1474年，一休宗纯受后土御门天皇的诏令，担任五山之一大德寺的第四十七代住持，重建毁于战火的寺庙。1481年，大德寺工程基本完工，八十八岁的一休宗纯也走到了生命的尽头，是年十一月二十一日圆寂于薪村酬恩庵，临终前作偈云：

须弥南畔，谁会我禅;

虚堂来也，不值半钱。

一休曾狂言： 佛界易入，魔界难入。 他冲破禅宗的种种清规，写诗批判禅林的种种衰微，表露真情。日本作家川端康成很爱这句话，常常挥笔题写，他在《我在美丽的日本》中曾言：

继佛界易入 之后又添了一句 魔界难入，这位属于禅宗的一休打动了我的心。归根到底，追求真善美的艺术家，对魔界难入的心情是：既想进入而又害怕，只好求助于神灵的保佑，这种心境有时表露出来，有时深藏在内心底里，这兴许是命运的必然吧。没有 魔界 就没有佛界，然而要进入魔界就更加困难。意志薄弱的人是进不去了的。